第一次
1929年12月10号夜里,服药自杀,据说是剂量不够,轻生未遂。
第二次
1930年,太宰治在东京帝国大学读书,6月认识了银座酒吧女子田边,然后两人相约一块自杀。在镰仓腰越町海岸,田边不幸溺亡,而太宰治幸存下来。太宰治也以协助自杀被起诉(这件事在《人间失格》里也有体现),这件事深深加深了太宰治心中的罪恶感。
第三次
1936年3月,太宰治到东京都新闻社求职,失败,意图于镰仓山上吊,失败。后来据说是绳结断了摔落到地面,上吊自杀未遂,脖子有明显的绳索勒痕。
第四次
1937年3月,和小山初代到水上温泉,意图吃安眠药轻生,未遂。
第五次,也就是最后一次
1948年6月13日,和情人山崎富荣在玉川江上双双投水自杀,时年39岁。